昭和17年４月18日

平塚女子商業学校創立、大澤辰治が初代校長に就任。

昭和19年３月

財団法人平塚女子商業学校を設立。

昭和19年11月３日

平塚市松風（現松風幼稚園地）に新校舎を建築、上棟式を行う。

昭和21年６月15日

松風新校舎完成。

昭和23年３月

平塚学園中学校、平塚学園高等実業学校を併設。

昭和24年３月

学制改革により、校名が平塚女子第一高等学校となる。

昭和25年６月

松風校舎第一次増築。松風幼稚園創立、大澤辰治が園長に就任。

昭和26年３月

学校法人平塚学園を設立。

昭和26年４月

高等学校に男子生徒が入学。校名を平塚学園商業高等学校に改称する。

昭和28年４月

高等学校、中学校、幼稚園を総合学園「平塚学園」とする。

昭和29年３月

花水幼稚園を創立、鈴木竹次郎が園長に就任。

昭和29年４月

西秦野幼稚園を創立、大澤辰治が園長に就任。

昭和30年４月

高等学校第二次増築。平塚市と合同で松風庭球コートを建設。土・日曜日を除き運動場として使用する。

昭和31年７月

花水幼稚園地を拡張。

昭和32年〜36年

高等学校校舎第三次〜第六次増築。

昭和35年６月

花水幼稚園第二園舎落成、式典挙行。

昭和38年４月

高校の校名を平塚学園高等学校と改称し、普通科を設置。

昭和39年10月

平塚市高浜台に高等学校新校舎を建設、第一期工事落成。

昭和40年４月

高等学校新校舎第二期工事本館落成。

昭和42年８月

高等学校新校舎第三期工事特別教室棟落成。

昭和44年９月

高等学校体育館落成。

昭和47年11月

平塚学園創立30周年記念式典及び高校新校舎全館落成式挙行。

昭和48年11月

西秦野幼稚園新校舎着工。

昭和49年６月

西秦野幼稚園鉄筋コンクリート二階建新園舎落成、創立20周年を併せ式典挙行。

昭和50年

創設25周年を期して松風幼稚園園歌制定。

昭和51年11月

幼稚園教育百年記念式典挙行。

昭和53年９月14日

花水幼稚園新園舎建築着工、54年２月園舎竣工。

昭和54年３月３日

花水幼稚園新園舎落成、並びに創立25周年式典挙行。

昭和57年３月６日

湘央地区私立幼稚園協会永年勤続表彰。

昭和59年４月

大澤辰治死去により、大澤倉子が平塚学園理事長に就任。大澤一之、幼稚園園長就任。

昭和62年７月

高等学校が日商ワープロ技能検定試験会場に認定される。

平成元年４月

高等学校に特別進学コースを設置。

平成元年

松風幼稚園・花水幼稚園・西秦野幼稚園でお泊まり保育始まる。

平成２年９月

松風幼稚園、湘南ケーブルネットワークテレビ開局によりテレビ撮影「卒園おめでとう」。

平成３年

幼稚園で雪あそびを開始。

平成３年２月

旧高等学校々舎解体工事始まる。

平成４年11月

高等学校創立50周年記念式典を挙行。ホール棟及び教室付属棟が完成する。

平成５年５月

高等学校でオーストラリア海外研修旅行を開始。

平成６年４月

高等学校の商業科を廃止し、普通科に情報処理コースを設置。

平成７年４月

月二回、学校五日制導入。

平成８年６月

高等学校創立50周年記念事業の校名碑が竣工する。

平成10年８月

高等学校、第80回全国高等学校野球選手権記念大会に出場。

平成12年

松風幼稚園創立50周年。

平成12年９月

湘南研修センター着工。

平成13年9月

湘南研修センター完成。

平成15年 

花水幼稚園・西秦野幼稚園　創立50周年。 

平成20年 

高等学校の耐震工事が完了。 

平成21年

花水幼稚園・西秦野幼稚園の耐震工事が完了。

平成23年6月

松風幼稚園新園舎・園庭完成。